(S)-2-ethylbenzosuberone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-ethylbenzosuberone
• 英文别名: (6S)-6-ethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LWXXATLWVBHINK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₃H₃₄N₂O₂ 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-ethylbenzosuberone 、 (R)-2-ethylbenzosuberone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的简单原始甜菜碱催化甲硅烷基烯醇化物的不对称有机催化质子化

  摘要：

  通过使用源自金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁系列）的简单而原始的甜菜碱催化剂，成功地实现了衍生自四氢萘酮、苯并芴酮和环己酮的甲硅烷基烯醇化物的不对称质子化，以高产率和中等对映选择性提供所需的 α-取代酮。这种方法易于实施以及甜菜碱催化剂易于获得（从廉价和市售奎宁或奎尼丁开始的四个步骤）使这种方法对于制备对映体富集的 α-单取代羰基化合物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301345