(R)-1-phenyl-3-(m-tolyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-(m-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(3-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: KMKXKPRNKXMPMT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-甲基苯甲醛 在 磷酸 、 水 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(R)-1-phenyl-3-(m-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Water-mediated one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols by the asymmetric hydrofunctionalisation of simple alkynes
  作者：Pinke Yu、Qixing Liu、Linhong Zuo、Xumu Zhang、Congcong Yin、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d3gc04945k

  日期：——

  A water-mediated and Rh-catalysed one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols is presented. This protocol utilizes readily available terminal alkynes and aldehydes as reaction partners, and features mild conditions, easy operation and water as the sole solvent, thus serving as an ideal means for the efficient synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols. Control experiments suggested

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。