N-2-[(4-1H-咪唑基)乙基]-3-氨基丙酰胺二盐酸盐 | 56897-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-2-[(4-1H-咪唑基)乙基]-3-氨基丙酰胺二盐酸盐
• 英文名称: N-β-alanylhistamine
• 英文别名: carcinine；3-amino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 56897-53-1
• 化学式: C₈H₁₄N₄O
• 分子量: 182.225
• InChiKey: ANRUJJLGVODXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中溶解度为 100 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

多肽小分子化合物胡萝卜素是一种存在于多种哺乳动物心脏中的小分子化合物，包括人类的心脏。在哺乳动物心脏中，Carcinine似乎作为一种正性变力因子，并可能通过其与组胺的代谢联系，在心脏生理学中发挥作用。

参考质量标准如下：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  视黄醛 、 N-2-[(4-1H-咪唑基)乙基]-3-氨基丙酰胺二盐酸盐 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料模型。咪唑基对视网膜希夫碱吸收最大值的影响

  摘要：

  使用外部添加或分子内组合的咪唑基研究了标题效应。N-视黄基丁胺在中性条件下被咪唑衍生物质子化，并且与羧酸相比在更长的波长下被吸收。分子内结合咪唑基的吸收峰受结构的影响很大，质子化的 Nα-视黄亚基-L-组氨酸十八烷基酰胺在 494 nm 处具有最大吸收，由诱导效应和极性咪唑基引起。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1101
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-2-[(4-1H-咪唑基)乙基]-3-氨基丙酰胺二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：氨基酰基/二肽基组胺衍生物与同工酶I，II和IV具有高亲和力，可作为有效的激活剂。

  摘要：

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00227-8

文献信息

• AMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF AS AGENTS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES CAUSED BY RNA- AND/OR DNA-CONTAINING VIRUSES, AND CONCOMITANT DISEASES
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIYU "PHARMENTERPRISES"

  公开号：US20170183318A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to medicine and includes a method for preventing and treating diseases caused by RNA- and DNA-containing viruses, and concomitant diseases, wherein the method comprises the use of an effective amount of compounds of general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases caused by RNA- and DNA-containing viruses, said compositions comprising an effective amount of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention addresses the object of providing a novel agent effective in the treatment of diseases caused by an RNA-containing virus belonging to the Enterovirus, Metapneumovirus, Pneumovirus, Respirovirus, or Alfa-coronavirus genus, and/or by a DNA-containing virus belonging to the Adenoviridae and/or Herpesviridae family, and in the prevention and treatment of asthma exacerbation, chronic obstructive pulmonary disease, mucoviscidosis, conjunctivitis, gastroenteritis, hepatitis, myocarditis; in the prevention and treatment of rhinorrhea, acute and infectious rhinitis, pharyngitis, nasopharyngitis, tonsillitis, laryngitis, laryngotracheitis, laryngotracheobronchitis, bronchitis, bronchiolitis, pneumonia, or airway obstructive syndrome.

  本发明涉及医学，包括一种用于预防和治疗由RNA-和DNA-含病毒引起的疾病以及相关疾病的方法，其中该方法包括使用通式I的化合物或其药用可接受盐的有效量。该发明还涉及制备上述化合物的方法，用于预防或治疗由RNA-和DNA-含病毒引起的疾病的药物组合物，该组合物包括通式I的化合物或其药用可接受盐的有效量。该发明解决了提供一种新型药剂的目标，用于治疗属于肠病毒、副呼吸道病毒、呼吸道病毒、呼吸道病毒或阿尔法冠状病毒属的RNA-含病毒引起的疾病，和/或属于腺病毒科和/或疱疹病毒科的DNA-含病毒引起的疾病，并在预防和治疗哮喘急性发作、慢性阻塞性肺疾病、黏液囊病、结膜炎、胃肠炎、肝炎、心肌炎；在预防和治疗流涕、急性和感染性鼻炎、咽炎、鼻咽炎、扁桃体炎、喉炎、喉气管炎、喉气管支气管炎、支气管炎、支气管炎、肺炎或气道梗阻综合征方面具有有效性。
• 一种化妆品二肽的合成方法
  申请人：湖北泓肽生物科技有限公司

  公开号：CN109053580B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种化妆品二肽的合成方法，属于多肽合成技术领域。该合成方法为：丙氨酸用邻苯二甲酸酐保护制得邻苯二甲酰基保护的丙氨酸，再与酰氯化试剂反应制成相应的酰氯产物，组胺与六甲基二硅氮烷反应得到组胺的硅烷保护物，然后与酰氯产物反应得到邻苯二甲酰基保护的二肽，最后在特定条件下脱保护得到化妆品二肽，该化妆品二肽为脱羧肌肽。本发明提供的合成方法没有使用缩合剂，原料廉价易得，副产物少，收率高（总收率在78.6%‑86.4%）容易得到高纯度（纯度大于99%）的二肽，减少了成本，适合批量化生产。
• β-丙氨酰-L-组氨的制备方法
  申请人：深圳瑞德林生物技术有限公司

  公开号：CN114213336A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及多肽合成技术领域，尤其涉及β‑丙氨酰‑L‑组氨的制备方法。本发明提供的β‑丙氨酰‑L‑组氨的制备方法包括：将β‑丙氨酸与固体三光气反应制备1，3‑恶嗪烷‑2，6‑二酮后再开环制得β‑丙氨酰‑L‑组氨。该方法路线缩短至两个步骤，原料转化率高，后处理简单，且得到产品的纯度高。
• Vibrational investigation on the copper(II) binding mode of carcinine and its pH dependence
  作者：Armida Torreggiani、Matteo Reggiani、Immacolata Manco、Anna Tinti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.020

  日期：2007.5

  and tautomer I (Nτ–H) is the preferred form of the imidazolic ring (bands at 1578, 1292 and 988 cm−1). The presence of Cu(II) does not affect the tautomeric equilibrium at pH 7, whereas the deprotonation of both N-imidazolic nitrogens is strongly induced at higher pH. Under neutral and alkaline conditions the primary amino group takes part to the Cu(II) chelation, whereas all the peptidic moieties are

  摘要 对天然咪唑二肽 Carcinine (Carc) 及其与 Cu(II) 离子的复合物在不同 pH 值下进行了比较 FT-Raman 和 FT-IR 研究。拉曼光谱和红外光谱都提供了可用于识别主要配合物的标记带；特别是，拉曼光谱对于识别 Carc 的咪唑环（Nπ 或 Nτ 原子）的金属配位点似乎很有用。游离 Carc 显示出强大的 H 键网络，互变异构体 I (Nτ–H) 是咪唑环的首选形式（带在 1578、1292 和 988 cm-1）。Cu(II) 的存在不影响 pH 7 下的互变异构平衡，而两个 N-咪唑氮的去质子化在较高 pH 下被强烈诱导。在中性和碱性条件下，伯氨基参与 Cu(II) 螯合，
• Composition cosmétique utile notamment pour le blanchiment de la peau et agent inhibiteur de la mélanogénèse comprenant une telle composition cosmétique
  申请人：EXSYMOL S.A.M.

  公开号：EP0897717A2

  公开（公告）日：1999-02-24

  Composition cosmétique utile notamment pour le blanchiment de la peau, caractérisée en ce qu'elle contient, en association avec tout excipient approprié au moins un composé de formule générale (I) dans laquelle : R1 représente un atome d' hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié ou un groupement thiazoline, R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié substitué par un groupe carboxyle, hydroxyle, amine ou thiol, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement arylalkyle ,un groupement acyle ou un groupement acyloxy, R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxyle ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié.

  特别用于皮肤美白的化妆品组合物，其特征在于它与任何合适的赋形剂一起含有至少一种通式(I)的化合物 其中 ： R1 代表氢原子、直链或支链烷基或噻唑啉基； R2 代表氢原子、直链或支链烷基或被羧基、羟基、胺基或硫醇基取代的直链或支链烷基； R3 代表氢原子、R4 代表氢原子或直链或支链烷基，R5 代表氢原子或羟基或直链或支链烷基。