N-butyl-1,2-dioxobutylamine | 5070-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-1,2-dioxobutylamine
• 英文别名: 2-Oxo-buttersaeure-butylamid；N-butyl-2-oxobutanamide
• CAS: 5070-29-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: GIUSOSGITRXNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1,2-dioxobutylamine 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Oxo-buttersaeure-butylamid-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.

  摘要：

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4022
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-N-(3-氧代丁基)亚硝胺 、 亚硝酰氯 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, EMAKO;OSABE, MARIKO;MOCHIZUKI, MASATAKA;WAKABAYASHI, YUOK;OKADA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4022-4030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of isocyanides—III
  作者：Y. Ito、M. Okano、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80009-1

  日期：1966.1

  The reaction of N,N-dimethyl- or N,N-pentamethylene-formamide chlorides with n-butyl, cyclohexyl, and 2,4-xylyl isocyanides results in the formation of 1:2-adducts which are readily converted by water to N,N'-disubstituted α-(dialkylamino)malonamides. In the case of N,N-dimethylamide chlorides of acetic, propionic, and benzoic acids, the products are the corresponding N-substituted α-ketoamides resulting

  N，N-二甲基或N，N-五亚甲基甲酰胺氯化物与正丁基，环己基和2,4-二甲苯基异氰酸酯的反应导致形成1：2加合物，这些加合物容易被水转化为N ，N′-二取代的α-（二烷基氨基）丙二酰胺。在乙酸，丙酸和苯甲酸的N，N-二甲基酰胺氯化物的情况下，产物是相应的N-取代的α-酮酰胺，其由1：1加合物的水解和连续的脱氨基作用而得。取决于两种反应物的组合，产率为10％至80％。
• SUZUKI, EMAKO;OSABE, MARIKO;MOCHIZUKI, MASATAKA;WAKABAYASHI, YUOK;OKADA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4022-4030
  作者：SUZUKI, EMAKO、OSABE, MARIKO、MOCHIZUKI, MASATAKA、WAKABAYASHI, YUOK、OKADA, +

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.
  作者：EMAKO SUZUKI、MARIKO OSABE、MASATAKA MOCHIZUKI、YUKO WAKABAYASHI、MASASHI OKADA

  DOI：10.1248/cpb.35.4022

  日期：——

  Directly acting mutagens formed from N-nitroso-N- (formylmethyl) alkylamines (3) were isolated and identified as N-nitroso-N-alkyl-1-hydroxyimino-2-oxoethylamines (4). Their structures were elucidated on the basis of nuclear magnetic resonance spectra and confirmed by derivatization to the crystalline 2, 4-dinitrophenylhydrazones (5). Compounds 4 (alkyl =ethyl and butyl) were strongly mutagenic to Salmonella typhimurium TA 1535 and Escherichia coli WP2 hcr- without metabolic activation, while 4 with a tert-butyl group was not mutagenic. The formation of 4 is considered to proceed by the nitrosation of 3, indicating a possible involvement of the formylmethyl metabolite in carcinogenesis by N-nitrosamines with a 2-hydroxyethyl group.

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。