6,6-ethylenedioxy-22R-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne[26,27-2H6] | 551928-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-22R-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne[26,27-2H6]
• 英文别名: (2S,3R)-7,7,7-trideuterio-2-[(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'S)-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]-17'-yl]-6-(trideuteriomethyl)hept-4-yn-3-ol
• CAS: 551928-69-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 520.698
• InChiKey: CSNUNEBDBYJZOH-NZLPGMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-22R-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne[26,27-2H6] 在 P-2 nickel sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (22R,23R,24S)-2α,3α-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholestane[26,28-2H6]
  参考文献：
  名称：

  [26,28-2H6]芸苔素内酯和[26,28-2H6]蓖麻酮通过异常甲基迁移的新合成

  摘要：

  氘标记的油菜素类固醇，即 [26,28-2H6]castasterone, 8 和 [26,28-2H6] 油菜素内酯, 9，是从 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α 合成的-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. 用三甲基铝-正丁基锂对环氧化物 6 进行烷基化裂解后，相邻的不寻常迁移[2H3] 甲基在 26 和 28 位发生氘化。 版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.662
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane-20-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 6,6-ethylenedioxy-22R-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholest-23-yne[26,27-2H6]
  参考文献：
  名称：

  [26,28-2H6]芸苔素内酯和[26,28-2H6]蓖麻酮通过异常甲基迁移的新合成

  摘要：

  氘标记的油菜素类固醇，即 [26,28-2H6]castasterone, 8 和 [26,28-2H6] 油菜素内酯, 9，是从 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α 合成的-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. 用三甲基铝-正丁基锂对环氧化物 6 进行烷基化裂解后，相邻的不寻常迁移[2H3] 甲基在 26 和 28 位发生氘化。 版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.662