(4-chlorophenyl) (1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) methanone | 349614-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl) (1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) methanone
• 英文别名: 9-(4-chloro-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；9-(4-Chlor-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；(4-chlorophenyl)(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)methanone
• CAS: 349614-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• mdl: MFCD02974790
• 分子量: 309.795
• InChiKey: FNAVIAHNOFZLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) (1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) methanone 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(4-chloro-benzoyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Plant; Rutherford, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (4-chlorophenyl) (1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型四氢咔唑作为潜在的COX-2抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  背景：NSAIDs已被广泛用于治疗疼痛和炎症。市场上大约有30种不同的非甾体抗炎药可用，全世界约80％的处方中含有一种或另一种止痛药。长期使用这些药物有许多副作用，例如胃溃疡，COX-2抑制剂具有心脏毒性的主要缺点。对潜在和安全的非甾体抗炎药的需求一直导致开发出更新，更好和更安全的药物分子。本文报道了溃疡指数非常低的四氢咔唑衍生物的设计和开发。 方法：根据与吲哚美辛的结构同源性，合成了十五种四氢咔唑衍生物。根据光谱数据合成并表征化合物。研究了它们的镇痛，抗炎和促溃疡活性。对这些化合物进行了分子对接研究，以了解其可能的作用机理和靶标。 结果：设计合成的化合物无需过多努力即可成功以高收率和纯度合成。通过体外和体内测定，分子模型研究和溃疡指数评估所有化合物。发现化合物（3-氨基苯基）（6-氯-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑-9-基）甲酮13在体外和体内评估中具有很高的活性。被发现与标准药物相比，在致溃疡指数方面是高度安全的。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170602084037

文献信息

• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。