5-Chloro-3-(difluoromethyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-(difluoromethyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₈ClF₂N₃O₂S
• 分子量: 331.73
• InChiKey: WRRFEUIXHYRXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-(difluoromethyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 3,5-二氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 生成 3-(Difluoromethyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Heteroatom取代的吡唑类作为犬类COX-2抑制剂。第三部分：1-（5-甲基磺酰基）吡啶-2-基与4-腈结合贡献的分子模型研究。

  摘要：

  讨论了4-氢与4-氰基取代的5-芳基或5-杂原子取代的N-苯基与N-2-吡啶基砜吡唑对犬COX-1和COX-2体外全血活性的结构-活性关系。对于COX-2和COX-1都突出显示了化合物对与具有显着改善的体外活性的4-腈吡唑衍生物之间的差异。如我们的分子模型研究所示，活性的这种差异可能是由于4-氰​​基的氢键与Ser 530的作用所致。此外，我们的模型表明，吡啶基氮与Tyr 355的氢键键合可能对苯砜类似物的活性增加有潜在的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.026
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Chloro-3-(difluoromethyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Heteroatom取代的吡唑类作为犬类COX-2抑制剂。第三部分：1-（5-甲基磺酰基）吡啶-2-基与4-腈结合贡献的分子模型研究。

  摘要：

  讨论了4-氢与4-氰基取代的5-芳基或5-杂原子取代的N-苯基与N-2-吡啶基砜吡唑对犬COX-1和COX-2体外全血活性的结构-活性关系。对于COX-2和COX-1都突出显示了化合物对与具有显着改善的体外活性的4-腈吡唑衍生物之间的差异。如我们的分子模型研究所示，活性的这种差异可能是由于4-氰​​基的氢键与Ser 530的作用所致。此外，我们的模型表明，吡啶基氮与Tyr 355的氢键键合可能对苯砜类似物的活性增加有潜在的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.026