2-Tert-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-(piperidin-4-ylmethyl)benzimidazole | 1001077-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Tert-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-(piperidin-4-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1001077-01-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃OS
• 分子量: 423.623
• InChiKey: SJYZFIVCCFHRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tert-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-(piperidin-4-ylmethyl)benzimidazole 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[4-[[2-Tert-butyl-5-(cyclopropylmethylsulfonyl)benzimidazol-1-yl]methyl]piperidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-Sulfonyl-benzimidazoles as selective CB2 agonists-Part 2

  摘要：

  In a previous communication, the SAR of a series of potent and selective 5-sulfonyl-benzimidazole CB2-receptor agonists was described. The lack of in vivo activity of compounds from this series was attributed to their poor solubility and metabolic stability. In this Letter, we report on the further optimization of this series, leading to the relatively polar and peripherically acting CB2 agonists 41 and 49. Although both compounds were not active in acute pain models, the less selective compound 41 displayed good, sustained activity in a chronic model of neuropathic pain without the tolerance observed with morphine. In addition, both 41 and 49 delayed the onset of clinical symptoms in an experimental model for Multiple sclerosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.091
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]methyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以35 g的产率得到2-Tert-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-(piperidin-4-ylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP

  摘要：

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。

  公开号：

  US20130324529A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20130324529A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention is related to novel benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。
• WO2008/119694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/3665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2142531B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US8193369B2
  申请人：——

  公开号：US8193369B2

  公开（公告）日：2012-06-05