8a-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydro-indolizin-3-one | 180633-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8a-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydro-indolizin-3-one
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroindolizine-8a-carboxylate
• CAS: 180633-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: NZQBFIZECWCULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydro-indolizin-3-one 在 叠氮磷酸二苯酯 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,5,6-tetrahydroindolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立定生物碱的前体。DPPA促进的双环氨基酸脱羰作用：容易进入羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78513-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-allylpipecolate 在 5% Pd on active carbon 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8a-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用在D，L-哌酸合成多羟基吲哚并核苷中的应用

  摘要：

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00689-9

文献信息

• Decarbonylation of α-tertiary amino acids. Application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines
  作者：Rosa Rodríguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01130-6

  日期：1996.7

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary amino acid 16 easily obtained from D,L-pipecolic acid, is the key step in our strategy to prepare polyhydroxylated indolizidines. Thermal fragmentation of the acyl chloride 17 allowed us access to the enamide 19, which has been described as a valuable intermediate in the synthesis of (±)-swainsonine.

  容易从D，L-哌酸获得的双环α-叔氨基酸16的脱羰基是我们制备多羟基吲哚并咪唑的策略中的关键步骤。酰氯17的热裂解使我们能够接近烯酰胺19，烯酰胺19被描述为合成（±）-swainsonine的有价值的中间体。