(Z,5S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5-hydroxy-10-methyloxecin-2-one | 1292297-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,5S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5-hydroxy-10-methyloxecin-2-one
• 英文别名: (2R,3R,4Z,7S)-7-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1292297-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XAUYABJBEDADPR-IQUQCHQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5-hydroxy-10-methyloxecin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到stagonolide G
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z,5S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5-hydroxy-10-methyloxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389