5-(methoxymethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 401571-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Methoxymethyl)-1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 401571-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₅
• 分子量: 278.224
• InChiKey: OXUWMMKMHDLEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以56%的产率得到5-(methoxymethyl)-1-(3-phenyl-2,1-benzisoxazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氢在亲氮环上活化的硝基芳烃中亲核取代氢合成2,1-苯并异恶唑

  摘要：

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216875
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(methoxymethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(R-Phenyl)-5-(R-Methyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic Acids by One-Pot Tandem Reaction

  摘要：

  Substituted 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids were synthesized by a three-component reaction of arylazides, ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate, and either O- or S-nucleophiles in the presence of a base catalyst. The reaction most probably proceeded as a [3+2] cyclocondensation reaction between arylazide and ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate with the further nucleophilic substitution of chlorine in the chloromethyl group. Reaction optimization was performed to carry out the reaction with an O-nucleophile. Conditions were found under which diethyl 2,5-dihydroxyterephthalate (the product of self-condensation of two molecules of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate with the further oxidation by azide) was obtained.

  DOI：

  10.1080/00397910903174408