1,24-tetracosanedioic acid diethyl ester | 1472-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,24-tetracosanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Ethyl-tetracosan-1,24-dioat；n-ω,ω'-Tetrakosandisaeure-diethylester；tetracosanedioic acid diethyl ester；Tetracosandisaeure-diaethylester；Diethyl tetracosanedioate
• CAS: 1472-91-9
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄
• 分子量: 454.734
• InChiKey: ZNSGLFCJWJXJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（少量溶解），甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,24-tetracosanedioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 <22.3.3>propellane-26-keto-29-anti-ol
  参考文献：
  名称：

  Micellar control of organic reactions: propellane substrates as stereochemical probes for micellar binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a037
• 作为产物：
  描述：

  2,23-dicarbethoxytetracosanedioic acid diethyl ester 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,24-tetracosanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Micellar control of organic reactions: propellane substrates as stereochemical probes for micellar binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a037

文献信息

• Optical resolution for producing optically active alcohol
  申请人：The Nisshin Oil Mills, Ltd.

  公开号：EP0709465A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  A process for producing an optically active alcohol comprising carrying out interesterification between a racemic alcohol and an ester selected from the group consisting of (a) a diester between a lower monohydric alcohol and a saturated dicarboxylic acid having 14 or more carbon atoms, (b) a triglyceride of a saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms, and (c) a monoester between a lower monohydric alcohol and a saturated fatty acid having 18 or more carbon atoms in the presence of lipase, preferably heat-resistant lipase, and in the presence or absence of a solvent, preferably in the absence of a solvent, under a substantially water-free condition, separating an optically active alcohol rich in either one of R- and S-forms from the reaction mixture, and adding an optically inactive non-racemic alcohol to the residue of the previous step to carry out interesterification under the same conditions as in the previous reaction to separate the other enantiomer. According to the present invention a racemic alcohol can easily be resolved into each enantiomer with high purity in good yield.

  一种生产光学活性醇的工艺，包括在脂肪酶存在下，在外消旋醇和选自以下组别的酯 之间进行酯化反应：(a)低级一元醇与具有 14 个或更多碳原子的饱和二羧酸之间的二酯；(b)具有 16 个或更多碳原子的饱和脂肪酸的甘油三酯；(c)低级一元醇与具有 18 个或更多碳原子的饱和脂肪酸之间的单酯、在有或无溶剂（最好是无溶剂）的条件下，在基本上无水的条件下，从反应混合物中分离出富含 R 型和 S 型中任一型的光学活性醇，并将光学不活泼的非外消旋醇加入到上一步的残留物中，在与上一步反应相同的条件下进行酯交换反应，以分离出另一种对映体。 根据本发明，外消旋醇可以很容易地以高纯度和高产率分离成每种对映体。
• US5696299A
  申请人：——

  公开号：US5696299A

  公开（公告）日：1997-12-09
• Micellar control of organic reactions: propellane substrates as stereochemical probes for micellar binding
  作者：Anand Natrajan、Joseph D. Ferrara、Wiley J. Youngs、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1021/ja00258a037

  日期：1987.11