ethyl-2,3-dihydroxy-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy pentanoate | 121781-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2,3-dihydroxy-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy pentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 121781-21-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZCKKASLSWQRYPO-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 sodium metabisulfite 、 四氧化锇 作用下， 生成 ethyl-2,3-dihydroxy-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy pentanoate 、 ethyl-2,3-dihydroxy-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的不对称二羟基化。高度控制非对颌面选择

  摘要：

  描述了使用手性N，N′-二烷基-2，2′-联吡咯烷配体（1）用四氧化对4，5-二羟基-2-戊烯酸酯的高度非对映选择性二羟基化。通过使用对映异构体配体，可以对乙酸盐（2d）和甲基醚（2e）进行顺式或反式选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73639-2

文献信息

• Double asymmetric induction in the osmylation of -γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86219-0

  日期：1988.1
• Asymmetric dihydroxylation of chiral olefins. High control of diastereofacial selection
  作者：Tohru Oishi、Kyo-ichiro Iida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73639-2

  日期：1993.5

  Highly diastereoselective dihydroxylation of 4,5-dihydroxy-2-pentenoate with osmium tetroxide using chiral N,N'-dialkyl-2,2′-bipyrrolidine ligands (1) is described. Either syn or anti selection was achieved for acetate (2d) and methyl ether (2e) by employing the enantiomeric ligands.

  描述了使用手性N，N′-二烷基-2，2′-联吡咯烷配体（1）用四氧化对4，5-二羟基-2-戊烯酸酯的高度非对映选择性二羟基化。通过使用对映异构体配体，可以对乙酸盐（2d）和甲基醚（2e）进行顺式或反式选择。