(E)-5-(butylselanyl)-8-(4-chlorophenyl)-7-styryl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene | 1264117-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(butylselanyl)-8-(4-chlorophenyl)-7-styryl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene
• 英文别名: 5-butylselanyl-8-(4-chlorophenyl)-7-[(E)-2-phenylethenyl]-3-oxabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene
• CAS: 1264117-32-9
• 化学式: C₂₅H₂₅ClOSe
• 分子量: 455.886
• InChiKey: XJVCPRZZVMVZFN-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 正丁基锂 、 (3-((3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 selenium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以53%的产率得到(E)-5-(butylselanyl)-8-(4-chlorophenyl)-7-styryl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene
  参考文献：
  名称：

  硒/硫取代的3-Oxa-双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯和Tetrahydro-1 H-异戊二烯的顺序三组分共轭加成/缩合/消除/ [2 + 2]或[4 + 2]环化反应

  摘要：

  有趣的顺序三组分反应提供了一种从烷基硒酸锂或烷基硫醇盐中轻松合成硒/硫取代的3-氧杂双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯和四氢-1 H-异亚戊二烯的方法，1-炔基膦氧化物和醛。顺序反应通过共轭加成/缩合/消除过程进行，以形成丙二烯中间体，随后对其进行[2 + 2]或[4 + 2]环化反应以提供双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo101905r

文献信息

• Facile Synthesis of Selenium/Sulfur-Substituted 3-Oxa-bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene and Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromene via Sequential Three-Component Conjugate Addition/Condensation/Elimination/[2 + 2] or [4 + 2] Cyclization Reactions
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo101905r

  日期：2011.3.4

  selenium/sulfur-substituted 3-oxabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene and tetrahydro-1H-isochromene from lithium alkylselenolates or alkylthiolates, 1-alkynylphosphine oxides, and aldehydes. The sequential reaction proceeds via a conjugate addition/condensation/elimination process to form the allene intermediate, which subsequently underwent [2 + 2] or [4 + 2] cyclization reaction to afford bicyclic frameworks

  有趣的顺序三组分反应提供了一种从烷基硒酸锂或烷基硫醇盐中轻松合成硒/硫取代的3-氧杂双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯和四氢-1 H-异亚戊二烯的方法，1-炔基膦氧化物和醛。顺序反应通过共轭加成/缩合/消除过程进行，以形成丙二烯中间体，随后对其进行[2 + 2]或[4 + 2]环化反应以提供双环骨架。