(S)-[(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl] 4-hydroxyhept-6-enoate | 1292297-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl] 4-hydroxyhept-6-enoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] (4S)-4-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 1292297-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: DZDMOYBEMDIKPP-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl] 4-hydroxyhept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 stagonolide G
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-[(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl] 4-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389