(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1011529-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) α-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl)-thiomannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1011529-30-8
• 化学式: C₄₅H₄₂O₉S
• 分子量: 758.889
• InChiKey: CLFRLPSUTULSAZ-HRPIVGDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidopropane-1,3-diol 、 (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-azido-1,3-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  伪对映体糖簇：碳水化合物与蛋白质相互作用中异双亲性的合成和测试。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH

  DOI：

  10.1039/c9ob00124g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖 、 5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伪对映体糖簇：碳水化合物与蛋白质相互作用中异双亲性的合成和测试。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH

  DOI：

  10.1039/c9ob00124g

文献信息

• New thioglycoside derivatives for use in odourless synthesis of MUXF3 N-glycan fragments related to food allergens
  作者：Mayeul Collot、Julie Savreux、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.002

  日期：2008.2

  of thiols utilised as precursors and, often, their toxicity such as in case of the commonly employed thiophenol and thioethanol. The use of commercially available methyl tert-butyl phenyl thiol (MbpSH) avoids these problems and is compatible with gram scale synthesis of thioglycoside donors. In this paper, we describe that Mbp thioglycosides are useful and convenient precursors for odourless oligosaccharide

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。