(2S,5R,1'S)-2-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 259091-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 259091-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QSCMWOFRTPSNGD-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸的各种异构体，在C6位进行甲基取代

  摘要：

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸的各种异构体，在C6位进行甲基取代

  摘要：

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.094

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Amino Acids Containing 2,5-Disubstituted THF Rings in the Molecular Backbone
  作者：Anna Schrey、Frank Osterkamp、Alrun Straudi、Corry Rickert、Holger Wagner、Ulrich Koert、Bernhard Herrschaft、Klaus Harms

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3

  日期：1999.11

  N- and C-protected derivatives of 2,5-disubstituted trans- and cis-THF amino acids 6 and 7 were prepared in enantiomerically pure form from L-alanine. Felkin–Anh-controlled reduction of the ketone 9 was achieved with a 85:15 diastereoselectivity. Epoxidation of 10 and subsequent intramolecular epoxide opening gave the trans- and cis-THF alcohols 11 and 12, which were further transformed into the corresponding

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。