(5-chloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid | 41340-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-chloro-1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid
• CAS: 41340-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: HIUCMSOZJUWFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-chloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrano[3,4-b]indoles as Potent and Selective HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors containing a pyrano-[3,4-b]indole scaffold is described leading to the discovery of compound 16, a highly potent and selective inhibitor that is active in the replicon system.

  DOI：

  10.1021/jm0401255

文献信息

• Etodolic acid and related compounds. Chemistry and antiinflammatory actions of some potent di- and trisubstituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Adolph H. Philipp、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00225a010

  日期：1976.3

  4-b]indole-1-acetic acids bearing one, or two, substituents on the benzene ring has been synthesized via the acid-catalyzed condensation of a substituted tryptophol with ethyl propionylacetate or ethyl butyrylacetate. Antiinflammatory and ulcerogenic effects were examined and the results show that 1, 8-diethyl-1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]indole-1-acetic acid (etodolic acid, USAN) is a potent agent, particularly

  一系列在苯环上带有一个或两个取代基的37种1-乙基和1-n-丙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸通过取代的色酚与丙酸乙酯或丁酸乙酯的酸催化缩合反应合成。检查了抗炎和促溃疡作用，结果表明1、8-二乙基-1、3、4、9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸（依托度酸，USAN）是有效的药物，在慢性大鼠炎症模型（佐剂性关节炎模型中，ED50 0.7 + 1-0.1 mg / kg po）特别有效，并且在同一物种中具有相对较低的急性致溃疡性。
• [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising containing the mammal with an effective amount of a compound of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3-R12, and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。
• Method for the use of pyranoindole derivatives to treat infection with Hepatitis C virus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040082643A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising contacting the mammal with an effective amount of a compound of the formula: 1 Wherein substitutions at R 1 , R 2 , R 3 -R 12 , and Y are set forth in the specification.

  本发明涉及一种用于治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括将哺乳动物与公式1中的化合物的有效量接触。其中，R1、R2、R3-R12和Y的取代基在规范中说明。
• METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509225A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7217730B2
  申请人：——

  公开号：US7217730B2

  公开（公告）日：2007-05-15