(3S,3aS,6aS,10aR)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1-oxo-3a,6,6a,8-tetrahydro-3H-benzo[d][2]benzofuran-4-carbaldehyde | 1450835-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,6aS,10aR)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1-oxo-3a,6,6a,8-tetrahydro-3H-benzo[d][2]benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 1450835-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: YCOOOJAVOAVALT-OZTPJHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aS,10aR)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1-oxo-3a,6,6a,8-tetrahydro-3H-benzo[d][2]benzofuran-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3aS,6aS,9S,10R,10aR)-4-formyl-10-hydroxy-7,7-dimethyl-1-oxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,3a,6,6a,7,8,9,10-octahydro-1H-naphtho[1,8a-c]furan-9-yl (2R)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Mniopetals A、B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  描述了单瓣 A、B、C 和 D 的全合成。关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和选择性酯化赤道羟基附近的轴向羟基官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339172
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,3aS,6aS,10aR)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1-oxo-3a,6,6a,8-tetrahydro-3H-benzo[d][2]benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mniopetals A、B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  描述了单瓣 A、B、C 和 D 的全合成。关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和选择性酯化赤道羟基附近的轴向羟基官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339172

文献信息

• Total Synthesis of Mniopetals A, B, C and D
  作者：Johann Jauch、Joachim Weihrather

  DOI：10.1055/s-0033-1339172

  日期：——

  A total synthesis of the mniopetals A, B, C and D is described. Key steps are a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a selective esterification of an equatorial hydroxy group vicinal to an axial hydroxy function.

  描述了单瓣 A、B、C 和 D 的全合成。关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和选择性酯化赤道羟基附近的轴向羟基官能团。