1-benzyloxy-2,4-dibromo-5-methoxybenzene | 309254-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,4-dibromo-5-methoxybenzene
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2,4-dibromoanisole；1,5-dibromo-2-methoxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 309254-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: RJFKHWPWTXCWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,4-dibromo-5-methoxybenzene 在 三乙烯二胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲氧基苯并[c]色烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyloxy-2,4-dibromo-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i