2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene | 1379688-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)cyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 1379688-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UAMRKLDUTLBFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  2-(2-羟基苯基)-1-氮杂芘的合成、分子结构和性质

  摘要：

  我们在此报告了 2-(2-甲氧基苯基)-1-氮杂氮卓烯 (8) 通过 2-氯-1-氮杂氮卓烯和 2-甲氧基苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及通过 tropone 和来自 1-(o-甲氧基苯甲酰基)吡啶鎓碘化物的叶立德。8 的去甲基化得到标题化合物6。6 的X 射线晶体学分析提供了酚氢原子和氮杂茚环的氮原子之间的分子内氢键的证据，并且还揭示了其共面环系统。我们还报告了 6 的酸度、碱度以及吸收和排放行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101831
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-azaazulene 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  2-(2-羟基苯基)-1-氮杂芘的合成、分子结构和性质

  摘要：

  我们在此报告了 2-(2-甲氧基苯基)-1-氮杂氮卓烯 (8) 通过 2-氯-1-氮杂氮卓烯和 2-甲氧基苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及通过 tropone 和来自 1-(o-甲氧基苯甲酰基)吡啶鎓碘化物的叶立德。8 的去甲基化得到标题化合物6。6 的X 射线晶体学分析提供了酚氢原子和氮杂茚环的氮原子之间的分子内氢键的证据，并且还揭示了其共面环系统。我们还报告了 6 的酸度、碱度以及吸收和排放行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101831

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, and Properties of 2-(2-Hydroxyphenyl)-1-azaazulene
  作者：Mitsunori Oda、Ayumi Sugiyama、Rie Takeuchi、Yurie Fujiwara、Ryuta Miyatake、Takako Abe、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1002/ejoc.201101831

  日期：2012.4

  We herein report the synthesis of 2-(2-methoxyphenyl)-1-azaazulene (8) by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between 2-chloro-1-azaazulene and 2-methoxyphenylboronic acid and also by the condensation of tropone and the ylide derived from 1-(o-methoxyphenacyl)pyridinium iodide. Demethylation of 8 afforded the title compound 6. X-ray crystallographic analysis of 6 provided evidence for an intramolecular

  我们在此报告了 2-(2-甲氧基苯基)-1-氮杂氮卓烯 (8) 通过 2-氯-1-氮杂氮卓烯和 2-甲氧基苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及通过 tropone 和来自 1-(o-甲氧基苯甲酰基)吡啶鎓碘化物的叶立德。8 的去甲基化得到标题化合物6。6 的X 射线晶体学分析提供了酚氢原子和氮杂茚环的氮原子之间的分子内氢键的证据，并且还揭示了其共面环系统。我们还报告了 6 的酸度、碱度以及吸收和排放行为。