N-BOC-肼乙酸乙酯 | 3842-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-肼乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl [N-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(t-butoxycarbonylhydrazino)acetate；tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate；ethyl 2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetate；ethyl (N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)acetate；2-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；[2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]hydrazino]acetic acid, ethyl ester；(Nβ'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester；(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)acetic acid ethyl ester；(N'-tert-Butoxycarbonyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]acetate
• CAS: 3842-39-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: MZNUNQHBTNEKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-26 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-肼乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98.4%的产率得到肼基乙酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种肼基乙酸乙酯盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种肼基乙酸乙酯盐酸盐的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：利用氯乙酸乙酯或溴乙酸乙酯为起始物料，经与肼基甲酸叔丁酯反应上叔丁基保护基，脱保护，成盐酸盐，制得肼基乙酸乙酯盐酸盐。本发明具有反应条件温和、收率高、纯度高、成本低、经济环保和适用于产业化等优点，是一种具有工业生产价值的合成方法。

  公开号：

  CN109111371B
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-BOC-肼乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of P2–P4 azapeptidomimetic P1-argininal and P1-ketoargininamide derivatives: a novel class of serine protease inhibitors

  摘要：

  Molecular modeling and topographic considerations of the thrombin-specific sequences Boc-Asp-Pro-Arg-TS or Ac-d-Phe-Pro-Arg-TS (TS = transition state analog electrophilic center) and related scaffolds led to the design of novel P-2-P-4-azapeptidomimetic P-1-argininal and P-1-ketoargininamide derivatives (3a-j). The synthesis and biological activity of these potential serine protease inhibitors are presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00005-x

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。
• Introduction of methionine mimics on 3-arylthiophene: influence on protein farnesyltransferase inhibition and on antiparasitic activity
  作者：Damien Bosc、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Sandrine Cojean、Philippe M. Loiseau、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/c3md00065f

  日期：——

  new protein farnesyltransferase inhibitors with antiparasitic activity, we found that addition of a methionine residue at position 2 of 3-arylthiophenes greatly improved enzyme inhibition. To investigate the influence of this methionine residue on FTase and antiparasitic activities, 29 novel tetrasubstituted thiophenes bearing methionine or analogous moieties were synthesised. These new derivatives were

  在我们寻找具有抗寄生虫活性的新的蛋白质法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现在3-芳基噻吩的2位添加甲硫氨酸残基可以大大改善酶的抑制作用。为了研究此蛋氨酸残基对FTase和抗寄生虫活性的影响，研究了29个新型的四取代噻吩蛋氨酸或类似的部分被合成。对人和布鲁氏锥虫蛋白法呢基转移酶以及4种原生动物寄生虫的增殖评估了这些新衍生物：恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫和利什曼原虫。一些化合物在T.b上显示出有希望的低微摩尔或亚微摩尔活性。Brucei和L. donovani证实了这一新类别作为抗寄生虫药的潜力。
• [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017151587A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。
• Synthese eines Azaanalogen des Antibiotikums Negamycin
  作者：Wolfgang Streicher、Hellmuth Reinshagen

  DOI：10.1002/cber.19751080314

  日期：1975.3

  Die Synthese des 3-Azaanalogen (2) des Antibiotikums Negamycin wird mitgeteilt. Das neue Derivat besitzt keine antibakterielle Aktivität.

  据报道，抗生素尼古霉素的3-氮杂类似物（2）的合成。新衍生物没有抗菌活性。
• Solid-Phase Functionalization of Peptides by an α-Hydrazinoacetyl Group
  作者：Dominique Bonnet、Cyrille Grandjean、Pierre Rousselot-Pailley、Pascal Joly、Line Bourel-Bonnet、Valérie Santraine、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0343432

  日期：2003.9.1

  diprotected derivative BocNHNH(Boc)CH(2)CO(2)H and suppressed with the fully protected acid. Despite the instability of the imidocarbonate group toward acids and bases, a low-cost and effective route was sought for the preparation of the tris(Boc)-protected derivative. The N,N,N'-tris(Boc)hydrazinoacetic acid could be introduced on the solid phase after or before peptide elongation using Fmoc/tert-butyl

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。