(3S,4R)-N-(methyl succinyl)-3,4-dimethoxy-5-oxoazacyclooctane | 1036204-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-N-(methyl succinyl)-3,4-dimethoxy-5-oxoazacyclooctane
• 英文别名: methyl 4-[(3S,4R)-3,4-dimethoxy-5-oxoazocan-1-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1036204-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: RHNNTMJNFPJVCE-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-N-(methyl succinyl)-3,4-dimethoxy-5-oxoazacyclooctane 在 盐酸氨基脲 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6S,7S)N-(methylsuccinyl)-6,7-dimethoxyazacyclooct-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)N-allyl,N-(methylsuccinyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxyhex-5-eneamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-N-(methyl succinyl)-3,4-dimethoxy-5-oxoazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• A Hydrophilic Azacyclooctyne for Cu-Free Click Chemistry
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol801141k

  日期：2008.7.17

  Biomolecules labeled with azides can be detected through Cu-free click chemistry with cyclooctyne probes, but their intrinsic hydrophobicity can compromise bioavailability. Here, we report the synthesis and evaluation of a novel azacyclooctyne, 6,7-dimethoxyazacyclooct-4-yne (DIMAC). Generated in nine steps from a glucose analogue, DIMAC reacted with azide-labeled proteins and cells similarly to cyclooctynes. However, its superior polarity and water solubility reduced nonspecific binding, thereby improving the sensitivity of azide detection.
• US8431558B2
  申请人：——

  公开号：US8431558B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• US9260371B2
  申请人：——

  公开号：US9260371B2

  公开（公告）日：2016-02-16