(E,E)-2,6-bis(3,3-dichloroprop-2-enylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-2,6-bis(3,3-dichloroprop-2-enylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(3,3-dichloroprop-2-enylidene)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄O
• 分子量: 312.023
• InChiKey: YDVJEVKUBWVGQB-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以77.5%的产率得到(E,E)-2,6-bis(3,3-dichloroprop-2-enylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichloroprop-2-ene Iminium Salts (Vinylogous Viehe Salts): A Study of Their Reactivity Towards Nucleophiles

  摘要：

  标题化合物3根据反应伙伴的不同，在1位或3位进行区域选择性反应。氯取代，生成新的丙烯亚铵盐是优先的，例如与醇硫醇（反应生成10、11）、胺（反应生成7、14、15）及一些活化的芳烃和杂芳烃（反应生成26、27）反应时。观察到在1位的亲核攻击形成烯丙基或烯丙亚基结构，例如与水反应生成4，与醇反应生成6，与三烷基磷酸酯反应生成21、22，与三甲基氰化硅烷反应生成30，与格林纳德试剂反应生成31，以及与受体活化亚甲基化合物反应生成33-44。与硫脲功能团的反应则在两个位置进行，并伴随杂环化反应生成13。区域化学依赖于多个因素的复杂相互作用，这与FMO预测的取向相反。化合物3及一些后续产品作为多功能的C3构建块在进一步合成中的应用是可预见的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1221