(4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 885118-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-[4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxan-2-one
• CAS: 885118-13-8
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈
• 分子量: 536.622
• InChiKey: ANGLBBBJAASIQA-RSXGOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(3-bromo-4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三烷氧基苯基硼酸与烯丙基三氟甲磺酸酯的铃木偶联反应：不对称合成内酯模板的花萼毒素

  摘要：

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.159
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基间苯二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三烷氧基苯基硼酸与烯丙基三氟甲磺酸酯的铃木偶联反应：不对称合成内酯模板的花萼毒素

  摘要：

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.159