1,2-bis<2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy>ethane | 22937-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis<2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy>ethane
• 英文别名: 5-[2-[2-[2-(3,5-Dicarboxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid；5-[2-[2-[2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 22937-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 478.409
• InChiKey: MHYHVULFWYIQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy>ethane 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2-bis<2-<3,5-bis(chlorocarbonyl)phenoxy>ethoxy>ethane
  参考文献：
  名称：

  An ether-linked tetrafunctional acylating reagent and its cross-linking reactions with hemoglobin

  摘要：

  一种新型的四官能试剂已制备并用于修饰人类血红蛋白A。DPEE（1,2-双{2-[3,5-双（3,5-二溴水杨酰氧基）苯氧基]乙氧基}乙烷）具有由柔性四醚链连接的两个独立的反应位点对。DPEE能够将蛋白质内的交联连接到另一个交联，无论是在同一蛋白质分子中还是在分子之间。DPEE通过酯化四醚连接的双邻苯二甲酸（由1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷和5-羟基异苯二甲酸偶联制备）而轻松制备。DPEE与脱氧血红蛋白反应产生一种修改的蛋白质混合物。离子交换高效液相色谱法用于分离混合物中的修改蛋白质。最丰富的产物被选为结构分析的对象，该分析使用反相色谱和胰蛋白酶肽图谱的数据。为了防止分析过程中修改的蛋白质解离，产品进一步与双官能试剂3,5-双溴水杨酸富马酸酯反应，产生α-亚基之间的富马酰交联。从分离的产物的肽分析中，确定了来自DPEE的主要修改蛋白质是一种新物种，它在同一α₂β₂四聚体中具有四个连接。此外，还观察到涉及两种不同蛋白质的交联的次要产物。这些结果表明，该试剂主要在蛋白质内的折叠状态下反应。关键词：酰化、交联、多功能、血红蛋白、反应模式。

  DOI：

  10.1139/v98-236
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1,2-bis<2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy>ethane
  参考文献：
  名称：

  An ether-linked tetrafunctional acylating reagent and its cross-linking reactions with hemoglobin

  摘要：

  一种新型的四官能试剂已制备并用于修饰人类血红蛋白A。DPEE（1,2-双{2-[3,5-双（3,5-二溴水杨酰氧基）苯氧基]乙氧基}乙烷）具有由柔性四醚链连接的两个独立的反应位点对。DPEE能够将蛋白质内的交联连接到另一个交联，无论是在同一蛋白质分子中还是在分子之间。DPEE通过酯化四醚连接的双邻苯二甲酸（由1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷和5-羟基异苯二甲酸偶联制备）而轻松制备。DPEE与脱氧血红蛋白反应产生一种修改的蛋白质混合物。离子交换高效液相色谱法用于分离混合物中的修改蛋白质。最丰富的产物被选为结构分析的对象，该分析使用反相色谱和胰蛋白酶肽图谱的数据。为了防止分析过程中修改的蛋白质解离，产品进一步与双官能试剂3,5-双溴水杨酸富马酸酯反应，产生α-亚基之间的富马酰交联。从分离的产物的肽分析中，确定了来自DPEE的主要修改蛋白质是一种新物种，它在同一α₂β₂四聚体中具有四个连接。此外，还观察到涉及两种不同蛋白质的交联的次要产物。这些结果表明，该试剂主要在蛋白质内的折叠状态下反应。关键词：酰化、交联、多功能、血红蛋白、反应模式。

  DOI：

  10.1139/v98-236

文献信息

• An ether-linked tetrafunctional acylating reagent and its cross-linking reactions with hemoglobin
  作者：Ronald Kluger、Krisztina Paal、J Gordon Adamson

  DOI：10.1139/v98-236

  日期：1999.2.1

  A new type of tetrafunctional reagent for cross-linking proteins has been prepared and used to modify human hemoglobin A. DPEE (1,2-bis2-[3,5-bis(3,5-dibromosalicyloxycarbonyl) phenoxy]ethoxy}ethane)) has two separate pairs of reacting sites connected by a flexible tetraether chain. DPEE is capable of connecting a cross-link within a protein to another cross-link, either within the same protein molecule or between molecules. DPEE was readily prepared by esterification of a tetraether-linked bisphthalate (prepared by coupling of 1,2-bis(2-iodoethoxy)ethane and 5-hydroxyisophthalic acid). DPEE reacts with deoxy hemoglobin to produce a mixture of modified proteins. Ion-exchange HPLC was used to separate the modified proteins in the mixture. The most abundant products were selected for structural analysis, which used data from reverse-phase chromatography and tryptic peptide mapping. To prevent dissociation of the modified proteins during analysis, the products were further reacted with the bifunctional reagent, bis(3,5-dibromosalicyl) fumarate, which produces fumaryl cross-links between α-subunits. From peptide analysis of the separated products, the major modified protein from DPEE was identified as a novel species with four links within the same α₂β₂ tetramer. In addition, a minor product that involves cross-links in two different proteins was observed. These results imply that the reagent reacts primarily in a folded state within the protein.Key words: acylation: cross-linking, multifunctional, hemoglobin, reaction pattern.

  一种新型的四官能试剂已制备并用于修饰人类血红蛋白A。DPEE（1,2-双2-[3,5-双（3,5-二溴水杨酰氧基）苯氧基]乙氧基}乙烷）具有由柔性四醚链连接的两个独立的反应位点对。DPEE能够将蛋白质内的交联连接到另一个交联，无论是在同一蛋白质分子中还是在分子之间。DPEE通过酯化四醚连接的双邻苯二甲酸（由1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷和5-羟基异苯二甲酸偶联制备）而轻松制备。DPEE与脱氧血红蛋白反应产生一种修改的蛋白质混合物。离子交换高效液相色谱法用于分离混合物中的修改蛋白质。最丰富的产物被选为结构分析的对象，该分析使用反相色谱和胰蛋白酶肽图谱的数据。为了防止分析过程中修改的蛋白质解离，产品进一步与双官能试剂3,5-双溴水杨酸富马酸酯反应，产生α-亚基之间的富马酰交联。从分离的产物的肽分析中，确定了来自DPEE的主要修改蛋白质是一种新物种，它在同一α₂β₂四聚体中具有四个连接。此外，还观察到涉及两种不同蛋白质的交联的次要产物。这些结果表明，该试剂主要在蛋白质内的折叠状态下反应。关键词：酰化、交联、多功能、血红蛋白、反应模式。