1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone | 87657-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
• CAS: 87657-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: LFMLLHSFADHUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491

文献信息

• Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、RITSUO AIYAMA、AKIRA IKUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.2491

  日期：——

  With the aim of correlating pungency with substituent groups on one benzene ring, various analogues of yakuchinones were synthesized by means of the Claisen-Schmidt reaction. Their pungencies were assessed by direct comparison of the threshold concentrations obtained in taste experiments. The presence of a phenolic hydroxyl group was indispensable for high pungency, while that of a 1, 2-double bond of the heptanone part tended to decrease the pungency.

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。