((2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 181207-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(benzenesulfonyl)oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 181207-92-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄SSi
• 分子量: 452.646
• InChiKey: LZYHUZZVVJVQOH-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Reiterative Synthesis of trans-Fused Tetrahydropyrans via Alkylation of Oxiranyl Anion and 6-endo Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961454s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((4R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ((2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Reiterative Synthesis of trans-Fused Tetrahydropyrans via Alkylation of Oxiranyl Anion and 6-endo Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961454s

文献信息

• Stereoselective synthesis of the 6,7,6- and 6,7,7-ring systems of polycyclic ethers by 6-endo cyclization and ring expansion
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00816-8

  日期：1997.9

  A new strategy for the stereoselective synthesis of the trans-fused seven-membered cyclic ethers corresponding to subunits of brevetoxin B and hemibrevetoxin B has been developed. The strategy involves alkylation of an oxiranyl anion and 6-endo cyclization followed by one-carbon homologation of a tetrahydropyran to an oxepane using trimethylsilyldiazomethane.

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。
• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。
• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol101728g

  日期：2010.9.3

  Page 4385. 1H and 13C NMR spectra of synthetic compounds 5, 8−13, 15−26, 2, and 1 were omitted from the Supporting Information. A corrected version of the Supporting Information is now provided. This article is cited by 1 publications.

  页面4385. 1 H和13合成化合物C NMR光谱5，8 - 13，15 - 26，2，和1是从支持信息省略。现在提供了正确的支持信息版本。这篇文章被1个出版物引用。
• Synthesis of trans-fused polycyclic ethers with angular methyl groups using sulfonyl-stabilized oxiranyl anions
  作者：Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Hisafumi Hayashi、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.016

  日期：2003.12

  developed for the synthesis of trans-fused tetrahydropyrans with angular methyl groups adjacent to the ring oxygen. The procedure involves the coupling reaction of a sulfonyl-stabilized oxiranyl anion with an appropriate triflate followed by 6-endo cyclization, and is effective for the construction of 6/6- and 6/7/6-cyclic ether ring systems with sterically congested 1,3-diaxial methyl groups.

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。
• Synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans via 6-endo cyclization
  作者：Yuji Mori、Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Shinjiro Mitsuoka、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01665-2

  日期：1999.11

  A stereocontrolled synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans having methyl groups adjacent to the ring oxygen is described. The strategy involves the coupling reaction of sulfonyl-stabilized oxiranyl anions with triflates and 6-endo cyclization of their products.

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。