(2R,3S,E)-2-benzyl-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 1241735-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S,E)-2-benzyl-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4E)-2-benzyl-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；(E,2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1241735-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: KLRREGJJRLQOIQ-QXDWNANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 三氯硅烷 、 4,9-Bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]spiro[4.4]nona-3,8-diene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,E)-2-benzyl-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺环双膦氧化物催化的高度对映选择性和非对映选择性还原醛醇反应

  摘要：

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60241-2

文献信息

• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Diastereo- and Enantioselective Reductive Aldol Reaction with Trichlorosilane Using Chiral Lewis Bases as Organocatalysts
  作者：Masaharu Sugiura、Norimasa Sato、Yuko Sonoda、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/asia.200900450

  日期：2010.3.1

  Chiral Lewis base organocatalysts activate trichlorosilane to promote the tandem conjugate reduction/aldol reaction of α,β‐unsaturated ketones with aldehydes to give optically active β‐hydroxy ketones with good to high syn diastereo‐ and enantioselectivities. The reaction tolerates α,β‐unsaturated aldehydes owing to the chemoselective conjugate reduction of enones in the presence of enals.

  手性路易斯碱的有机催化剂激活三氯硅烷促进串联共轭还原/α的醛醇缩合反应，β不饱和酮与醛，得到具有良好的高光学活性的β羟基酮顺diastereo-和对映选择性。由于在烯醛存在下烯酮的化学选择性共轭还原，该反应可耐受α，β-不饱和醛。