2-benzyloxy-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]pentan-1-ol | 524706-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]-2-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 524706-39-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: JDDFPOGPEUQMMM-PDQYLBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]pentan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中型环状醚的立体选择性合成：C-糖基化化学在7至9元内酯衍生的乙缩醛及其砜配体中的应用

  摘要：

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo4025545
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 四氧化锇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzyloxy-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  中型环状醚的立体选择性合成：C-糖基化化学在7至9元内酯衍生的乙缩醛及其砜配体中的应用

  摘要：

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo4025545

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.
• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ethers: Application of <i>C</i>-Glycosylation Chemistry to Seven- to Nine-Membered Lactone-Derived Thioacetals and Their Sulfone Counterparts
  作者：Yuto Suga、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo4025545

  日期：2014.2.21

  Stereoselective synthesis of α,α′-substituted medium-sized cyclic ethers has been achieved by means of nucleophilic substitution of the corresponding lactone-derived thioacetals and their sulfone counterparts. Nucleophilic substitution of medium-sized lactone-derived thioacetals could be achieved efficiently either by (i) activation with NIS/TMSOTf in the presence of allyltrimethylsilane or TMSCN or

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。