(2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-fluoro-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 306768-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-fluoro-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: PhS(-2d)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Qui1F；tert-butyl-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-fluoro-2-methyl-5-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 306768-24-1
• 化学式: C₂₄H₄₃FO₃SSi₂
• 分子量: 486.839
• InChiKey: YBCOYDSTYRZMOA-JQQDRUSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-fluoro-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-phenylsulfanyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-fluoro-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4