N-Boc-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 124215-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Boc-(D)Phe-(L)Phe-OH
• 英文别名: Boc-(R)Phe-(S)Phe-OH；N2-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-phenylalanine；(S)-2-((R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 124215-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: NNOBHAOOLCEJBL-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-D-Phe-L-Phe-OMe	94202-58-1	C24H30N2O5	426.513
  ——	Boc-D-Phe-Phe-OBzl	97642-16-5	C30H34N2O5	502.61
  ——	D,L-diphenylalanine	2577-22-2	C18H20N2O3	312.368
  Boc-D-苯丙氨酸	Boc-D-Phe-OH	18942-49-9	C14H19NO4	265.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-(R)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-phenyl-but-3-enoic acid	——	C28H29N3O4	471.556

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的对映选择性溴化合成 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07726
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Phe-Phe-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Boc-D-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mortiamides A–D，来自新型Mortierella sp。的环状七肽。从弗罗比舍湾获得

  摘要：

  四个新的环状七肽，mortiamides A-d（1 - 4）中，从一个新得到的被孢霉属。从加拿大努纳武特Frobisher湾潮间带收集的海洋沉积物中分离得到的分离物。通过NMR光谱和串联质谱法阐明了化合物的结构。氨基酸的绝对构型是使用Marfey方法确定的。通过使用LC-HRMS比较每种化合物的部分氢解产物与合成的二肽标准品的保留时间，可以确定每种化合物中l和d氨基酸的定位。化合物1 - 4 没有表现出任何显着的抗微生物或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00383

文献信息

• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。
• Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating <scp>d</scp>-amino acid residue(s)
  作者：Kingshuk Basu、Abhishek Baral、Shibaji Basak、Ashkan Dehsorkhi、Jayanta Nanda、Debmalya Bhunia、Surajit Ghosh、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c6cc01744d

  日期：——

  This is a novel example of tailor-made design of hydrogels for anticancer drug release.

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Acylated nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20050075281A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to nonadepsipeptides and process for their preparation, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肪酰二肽类化合物及其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Influence of the dipeptide linker configuration on the activity of PSMA ligands
  作者：Anastasiya A. Uspenskaya、Alexey E. Machulkin、Ekaterina A. Nimenko、Radik R. Shafikov、Stanislav A. Petrov、Dmitry A. Skvortsov、Elena K. Beloglazkina、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.11.022

  日期：2020.11