D,L-diphenylalanine | 2577-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-diphenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；D-phenylalanyl-L-phenylalanine；D-Phe-L-Phe；N-D-phenylalanyl-L-phenylalanine；N-D-Phenylalanyl-L-phenylalanin；(2S)-2-[[(2R)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 2577-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GKZIWHRNKRBEOH-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-diphenylalanine 生成 (+/-)-trans-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环LD-二苯丙氨酸的固态合成：由非手性亚基构建的手性相。

  摘要：

  通过红外（IR）吸收和振动圆二色性（VCD）光谱研究了稀释在KBr颗粒中的LL / DD或LD / DL二苯丙氨酸的固态结构。结构取决于残基的绝对构型。天然LL二苯丙氨酸以中性和两性离子结构的混合物形式存在，具体取决于样品的湿度，而无论实验条件如何，LD二苯丙氨酸的两性离子大部分都被观察到。该体系在125°C加热时会自发环化，从而形成唯一的产物二酮哌嗪（DKP）二肽。LD的反应比LL的二苯丙氨酸更快。如所期望的，LL和DD二苯丙氨酸反应形成环二苯丙氨酸的LL和DD对映异构体。有趣的是 由LD或DL二苯丙氨酸形成的DKP二肽显示出意外的光学活性，由LD和DL试剂形成的产物具有相反的VCD光谱。用晶体内单体之间的手性同步来解释，这保持了试剂的对称性，导致形成了由瞬时手性分子制成的新手性相。

  DOI：

  10.1002/chir.23195
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 D,L-diphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• Vejdelek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 929,931
  作者：Vejdelek

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Yuki; Suga, Hiroaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5040 - 5041
  作者：Goto, Yuki、Suga, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。
• Solid‐state synthesis of cyclo LD‐diphenylalanine: A chiral phase built from achiral subunits
  作者：Ariel Pérez‐Mellor、Katia Le Barbu‐Debus、Anne Zehnacker

  DOI：10.1002/chir.23195

  日期：2020.5

  The solid‐state structure of LL/DD or LD/DL diphenylalanine diluted in KBr pellets is studied by infrared (IR) absorption and vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy. The structure depends on the absolute configuration of the residues. The natural LL diphenylalanine exists as a mixture of neutral and zwitterionic structures, depending on the humidity of the sample, while mostly the zwitterion

  通过红外（IR）吸收和振动圆二色性（VCD）光谱研究了稀释在KBr颗粒中的LL / DD或LD / DL二苯丙氨酸的固态结构。结构取决于残基的绝对构型。天然LL二苯丙氨酸以中性和两性离子结构的混合物形式存在，具体取决于样品的湿度，而无论实验条件如何，LD二苯丙氨酸的两性离子大部分都被观察到。该体系在125°C加热时会自发环化，从而形成唯一的产物二酮哌嗪（DKP）二肽。LD的反应比LL的二苯丙氨酸更快。如所期望的，LL和DD二苯丙氨酸反应形成环二苯丙氨酸的LL和DD对映异构体。有趣的是 由LD或DL二苯丙氨酸形成的DKP二肽显示出意外的光学活性，由LD和DL试剂形成的产物具有相反的VCD光谱。用晶体内单体之间的手性同步来解释，这保持了试剂的对称性，导致形成了由瞬时手性分子制成的新手性相。