N²-[(morpholin-4-yl)(selenocarbonyl)]-N¹-phenylbenzimidamide | 294644-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N²-[(morpholin-4-yl)(selenocarbonyl)]-N¹-phenylbenzimidamide
• 英文别名: N-(C,N-diphenylcarbonimidoyl)morpholine-4-carboximidoselenoic acid
• CAS: 294644-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OSe
• 分子量: 372.328
• InChiKey: DAKYELZGIRRXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-[(morpholin-4-yl)(selenocarbonyl)]-N¹-phenylbenzimidamide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(morpholin-4-yl)-4-phenyl-1,3-selenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硒氰酸酯中的含硒杂环：由 N-苯基亚氨基异硒氰酸酯合成 1,3-硒唑

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺 5 与过量 SOCl2 在回流下反应得到 N-苯基苯并亚氨基酰氯 6，在丙酮中用 KSeCN 处理后，得到 2 型亚氨基异硒氰酸酯。这些产物以几乎定量的收率获得，在结晶状态下是稳定的. 它们通过与 NH3 或伯胺或仲胺反应转化为硒脲衍生物 7。在室温下的丙酮中，7 与活化的溴亚甲基化合物如 2-溴乙酸酯、乙酰胺和乙腈，以及苯酰溴和 4-氰基苄基溴反应生成 9 型 1,3-selenazol-2-amines（方案 2 ）。最有可能通过 7 的 Se 原子烷基化，然后闭环和消除苯胺的反应机制（参见方案 7）。在具有未取代的 NH2 基团的硒脲衍生物 7d 和 7l 的情况下，通过消除 H2O 的替代环闭合分别导致 1,3-硒唑 10a 和 10b（方案 4 和 7）。在用 NaOH 处理时，1,3-硒唑-5-羧酸乙酯 9l 和 9s 被皂化和脱羧，得到相应的 5-未取代的 1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1576::aid-hlca1576>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 为溶剂， 生成 N²-[(morpholin-4-yl)(selenocarbonyl)]-N¹-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  异硒氰酸酯中的含硒杂环：由 N-苯基亚氨基异硒氰酸酯合成 1,3-硒唑

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺 5 与过量 SOCl2 在回流下反应得到 N-苯基苯并亚氨基酰氯 6，在丙酮中用 KSeCN 处理后，得到 2 型亚氨基异硒氰酸酯。这些产物以几乎定量的收率获得，在结晶状态下是稳定的. 它们通过与 NH3 或伯胺或仲胺反应转化为硒脲衍生物 7。在室温下的丙酮中，7 与活化的溴亚甲基化合物如 2-溴乙酸酯、乙酰胺和乙腈，以及苯酰溴和 4-氰基苄基溴反应生成 9 型 1,3-selenazol-2-amines（方案 2 ）。最有可能通过 7 的 Se 原子烷基化，然后闭环和消除苯胺的反应机制（参见方案 7）。在具有未取代的 NH2 基团的硒脲衍生物 7d 和 7l 的情况下，通过消除 H2O 的替代环闭合分别导致 1,3-硒唑 10a 和 10b（方案 4 和 7）。在用 NaOH 处理时，1,3-硒唑-5-羧酸乙酯 9l 和 9s 被皂化和脱羧，得到相应的 5-未取代的 1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1576::aid-hlca1576>3.0.co;2-m

文献信息

• Selenium-Containing Heterocycles from Isoselenocyanates: Synthesis of 1,3-Selenazoles from N-Phenylimidoyl Isoselenocyanates
  作者：Yuehui Zhou、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1576::aid-hlca1576>3.0.co;2-m

  日期：2000.7.5

  The reaction of N-phenylbenzamides 5 with excess SOCl2 under reflux gave N-phenylbenzimidoyl chlorides 6, which, on treatment with KSeCN in acetone, yielded imidoyl isoselenocyanates of type 2. These products, obtained in almost quantitative yield, were stable in the crystalline state. They were transformed into selenourea derivatives 7 by the reaction with NH3, or primary or secondary amines. In acetone

  N-苯基苯甲酰胺 5 与过量 SOCl2 在回流下反应得到 N-苯基苯并亚氨基酰氯 6，在丙酮中用 KSeCN 处理后，得到 2 型亚氨基异硒氰酸酯。这些产物以几乎定量的收率获得，在结晶状态下是稳定的. 它们通过与 NH3 或伯胺或仲胺反应转化为硒脲衍生物 7。在室温下的丙酮中，7 与活化的溴亚甲基化合物如 2-溴乙酸酯、乙酰胺和乙腈，以及苯酰溴和 4-氰基苄基溴反应生成 9 型 1,3-selenazol-2-amines（方案 2 ）。最有可能通过 7 的 Se 原子烷基化，然后闭环和消除苯胺的反应机制（参见方案 7）。在具有未取代的 NH2 基团的硒脲衍生物 7d 和 7l 的情况下，通过消除 H2O 的替代环闭合分别导致 1,3-硒唑 10a 和 10b（方案 4 和 7）。在用 NaOH 处理时，1,3-硒唑-5-羧酸乙酯 9l 和 9s 被皂化和脱羧，得到相应的 5-未取代的 1