ethyl 2-((3S,6S,12aS)-6(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-methyl-1,4-dioo-3,4,12,12a-tetrahydropyrazino-[1’,2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(1H,6H,7H)-yl)acetate | 1427532-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3S,6S,12aS)-6(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-methyl-1,4-dioo-3,4,12,12a-tetrahydropyrazino-[1’,2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(1H,6H,7H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,5S,8S)-5-methyl-4,7-dioxo-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-6-yl]acetate
• CAS: 1427532-78-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 518.569
• InChiKey: OLJBEMHNSCZQHH-RTFZILSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3S,6S,12aS)-6(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-methyl-1,4-dioo-3,4,12,12a-tetrahydropyrazino-[1’,2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(1H,6H,7H)-yl)acetate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₆H₂₆N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪融合的四氢-β-咔啉支架作为具有不寻常的 α 转角二级结构的模拟肽。

  摘要：

  为了限制含色氨酸的肽配体的构象自由，我们设计了一种基于 THBC（四氢-β-咔啉）-DKP（二酮哌嗪）的肽模拟支架，能够以不寻常的 alpha 转角构象进行排列。该合成基于非对映选择性 Pictet-Spengler 缩合得到 THBC 核心，然后进行分子内内酰胺化以完成四环 THBC-DKP 稠环系统。(1) H NMR 构象研究证实了具有表征 α 转角结构的分子内十三元氢键的构象异构体的存在。据我们所知，这个支架代表了设计受限的 alpha-turn 模拟的罕见例子之一。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.17
• 作为产物：
  描述：

  2-(CBZ-氨基)乙醛缩二甲醇 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-((3S,6S,12aS)-6(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-methyl-1,4-dioo-3,4,12,12a-tetrahydropyrazino-[1’,2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(1H,6H,7H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪融合的四氢-β-咔啉支架作为具有不寻常的 α 转角二级结构的模拟肽。

  摘要：

  为了限制含色氨酸的肽配体的构象自由，我们设计了一种基于 THBC（四氢-β-咔啉）-DKP（二酮哌嗪）的肽模拟支架，能够以不寻常的 alpha 转角构象进行排列。该合成基于非对映选择性 Pictet-Spengler 缩合得到 THBC 核心，然后进行分子内内酰胺化以完成四环 THBC-DKP 稠环系统。(1) H NMR 构象研究证实了具有表征 α 转角结构的分子内十三元氢键的构象异构体的存在。据我们所知，这个支架代表了设计受限的 alpha-turn 模拟的罕见例子之一。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.17

文献信息

• The diketopiperazine-fused tetrahydro-β-carboline scaffold as a model peptidomimetic with an unusual α-turn secondary structure
  作者：Francesco Airaghi、Andrea Fiorati、Giordano Lesma、Manuele Musolino、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.3762/bjoc.9.17

  日期：——

  Aiming at restricting the conformational freedom of tryptophan-containing peptide ligands, we designed a THBC (tetrahydro-beta-carboline)-DKP (diketopiperazine)-based peptidomimetic scaffold capable of arranging in an unusual alpha-turn conformation. The synthesis is based on a diastereoselective Pictet-Spengler condensation to give the THBC core, followed by an intramolecular lactamization to complete

  为了限制含色氨酸的肽配体的构象自由，我们设计了一种基于 THBC（四氢-β-咔啉）-DKP（二酮哌嗪）的肽模拟支架，能够以不寻常的 alpha 转角构象进行排列。该合成基于非对映选择性 Pictet-Spengler 缩合得到 THBC 核心，然后进行分子内内酰胺化以完成四环 THBC-DKP 稠环系统。(1) H NMR 构象研究证实了具有表征 α 转角结构的分子内十三元氢键的构象异构体的存在。据我们所知，这个支架代表了设计受限的 alpha-turn 模拟的罕见例子之一。