(1S,3S)-methyl 1-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1427532-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1427532-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: NZVKQFGBTBJYQY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl (((3S,6S,12aS)-3-methyl-2-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)1,4-dioxo-1,2,3,4,6,,12,12a-octahydropyrzino[1’,2’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-6-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪融合的四氢-β-咔啉支架作为具有不寻常的 α 转角二级结构的模拟肽。

  摘要：

  为了限制含色氨酸的肽配体的构象自由，我们设计了一种基于 THBC（四氢-β-咔啉）-DKP（二酮哌嗪）的肽模拟支架，能够以不寻常的 alpha 转角构象进行排列。该合成基于非对映选择性 Pictet-Spengler 缩合得到 THBC 核心，然后进行分子内内酰胺化以完成四环 THBC-DKP 稠环系统。(1) H NMR 构象研究证实了具有表征 α 转角结构的分子内十三元氢键的构象异构体的存在。据我们所知，这个支架代表了设计受限的 alpha-turn 模拟的罕见例子之一。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.17
• 作为产物：
  描述：

  2-(CBZ-氨基)乙醛缩二甲醇 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以808 mg的产率得到(1S,3S)-methyl 1-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪融合的四氢-β-咔啉支架作为具有不寻常的 α 转角二级结构的模拟肽。

  摘要：

  为了限制含色氨酸的肽配体的构象自由，我们设计了一种基于 THBC（四氢-β-咔啉）-DKP（二酮哌嗪）的肽模拟支架，能够以不寻常的 alpha 转角构象进行排列。该合成基于非对映选择性 Pictet-Spengler 缩合得到 THBC 核心，然后进行分子内内酰胺化以完成四环 THBC-DKP 稠环系统。(1) H NMR 构象研究证实了具有表征 α 转角结构的分子内十三元氢键的构象异构体的存在。据我们所知，这个支架代表了设计受限的 alpha-turn 模拟的罕见例子之一。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.17