(S)-1-((S)-2-Acetylamino-3-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 176755-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-Acetylamino-3-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-acetamido-3-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 176755-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: VKBJJSYJTCGEOO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-Acetylamino-3-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,15R,16S,19S)-3-acetamido-12-benzyl-9-[[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-15-hydroxy-2,6,11,14,18-pentaoxo-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-Acetylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-1-((S)-2-Acetylamino-3-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of cyclotheonamide B via guanidination of ornithine
  作者：Deng Jingen、Hamada Yasumasa、Shioiri Takayuki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00270-5

  日期：1996.3

  A macrocyclic thrombin inhibitor, cyclotheonamide B (1, R=Ac) was synthesized via a new approach: guanidination of the ornithine-containing macrocyclic peptide (2). In comparison of various coupling reagents, pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) gave the macrocyclic peptide (2) in good yield, and the configuration of the amino acid residue has been revealed to be important for the macrolactamization

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。
• Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813
  作者：Deng, Jingen、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki、Matsunaga, Shigeki、Fusetani, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——