3-azido-3-methyl-2-phenyl-3H-indole | 61186-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-methyl-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 3-Azido-3-methyl-2-phenyl-indolenin；3-Azid-3-methyl-2-phenylindol-1-en；3H-Indole, 3-azido-3-methyl-2-phenyl-；3-azido-3-methyl-2-phenylindole
• CAS: 61186-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: BURUPAQVNRRQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-methyl-2-phenyl-3H-indole 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA M.; TABUSA F.; NISHIMURA Y.; KWON S.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 27, 2347-2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-azido-3-methyl-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  2- arylquinazolin -4-胺有效的合成通过2- arylindoles一个铜催化diazidation和扩环级联†

  摘要：

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。

  DOI：

  10.1039/c8cc07721e

文献信息

• IKEDA M.; TABUSA F.; NISHIMURA Y.; KWON S.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 27, 2347-2350
  作者：IKEDA M.、 TABUSA F.、 NISHIMURA Y.、 KWON S.、 TAMURA Y.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA Y.; CHUN M. W.; NISHIDA H.; IKEDA M., HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE, 313-318
  作者：TAMURA Y.、 CHUN M. W.、 NISHIDA H.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines <i>via</i> a copper-catalyzed diazidation and ring expansion cascade of 2-arylindoles
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c8cc07721e

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines from readily available 2-arylindoles and TMSN3 has been developed. The mechanism study shows that the domino reaction may involve a free radical diazidation, denitrogenation, intramolecular cyclization and ring expansion sequence.

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。
• TAMURA Y.; CHUN M. W.; NISHIDA H.; KWON S.; IKEDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 9, 2866-2873
  作者：TAMURA Y.、 CHUN M. W.、 NISHIDA H.、 KWON S.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——