N-Boc-^b-丙氨酸 羟基琥珀酰亚胺酯 | 32703-87-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-Boc-^b-丙氨酸 羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: BOC-L-丙氨酸N-丁二酸酰亚胺；Boc-L-丙氨酸N-丁二酸酰亚胺；N-Boc-^b-丙氨酸羟基琥珀酰亚胺酯；BOC-L-丙氨酸-N-丁二酸酰亚胺
• 英文名称: N-tertiarybutoxycarbonyl-β-alanine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Boc-β-Ala-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；Boc-β-alanine-N-hydroxysuccinimide ester；Boc-Beta-Ala-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 32703-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00038647
• 分子量: 286.285
• InChiKey: TVWATMRQKCTKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

BOC-L-丙氨酸N-丁二酸酰亚胺是一种医药中间体，可通过Boc-β-丙氨酸与N-羟基琥珀酰亚胺缩合获得。常用的缩合剂包括DCC或EDCI。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-^b-丙氨酸 羟基琥珀酰亚胺酯 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Boc-βAla-Phe-S-C₆H₄-Cl
  参考文献：
  名称：

  微调肽硫酯环化和外消旋化之间的平衡

  摘要：

  对含有 - 氨基酸和 - 丙氨酸的七元双内酰胺的闭环是有问题的。这种困难的内酰胺化伴随着副反应，例如水解、低聚和外消旋。通过从线性肽 4-甲氧基苯硫酚酯开始，与磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 结合稀释至 1 mM，可以在很大程度上抑制分子间反应和外消旋化。在 C 端具有手性残基的硫酯以高达 60% 的产率和高达 99% 的对映体过量得到双内酰胺。对映体纯双内酰胺仅从 C 端带有丙氨酸的反向序列中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501366
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-Boc-^b-丙氨酸 羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  分子伞调节多烯大环内酯类抗真菌药的选择性毒性。

  摘要：

  抗真菌多烯大环内酯类抗生素两性霉素B（AmB）和制霉菌素（NYS）通过ω-氨基酸接头与由亚精胺连接的脱氧胆酸或胆酸组成的双壁“分子伞”结合。“伞状”取代基的存在调节了抗生素的生物学特性，尤其是其选择性毒性。一些AmB伞结合物显示出与母体抗生素相当的体外抗真菌活性，但降低了哺乳动物的毒性，尤其是溶血活性。相反，NYS-伞状结合物的体外抗真菌活性大大降低，并且所有这些结合物均表现出比NYS选择性毒性差的作用。没有发现新型结合物的聚集状态和溶血活性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00136

文献信息

• Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade
  作者：Jochem P. A. Rutters、Yvette Verdonk、Remko de Vries、Steen Ingemann、Henk Hiemstra、Vincent Levacher、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/c2cc34121b

  日期：——

  A new method is presented to prepare strained lactams. Esterification of the C-terminus of a dipeptide with β-nitrostyrene or quinoline-type auxiliaries is followed by lactam formation by an intramolecular aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade. Ultimately, the cyclic tetrapeptide cyclo[Phe-Tyr-Ala-Gly] has been prepared.

  本文介绍了一种制备应变内酰胺的新方法。首先通过β-硝基苯乙烯或喹啉类辅助剂对二肽的C末端进行酯化，随后通过分子内的aza-Michael-酰基转移反应级联反应形成内酰胺结构。最终，成功合成了环四肽环[Phe-Tyr-Ala-Gly]。
• [EN] BONE ACTIVE NITROGEN-CONTAINING BISPHOSPHONATES WITH A NEAR INFRARED FLUORESCENT LABEL<br/>[FR] BISPHOSPHONATES CONTENANT DE L'AZOTE ACTIFS DANS L'OS AYANT UN MARQUEUR FLUORESCENT DANS LE PROCHE INFRAROUGE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2017053486A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A compound of Formula (I) has the structure: wherein G is a straight, branched or cyclic alkyl group having 2 to 50 carbon atoms or an ether group, and R is a fluorescent dye. In some embodiments, G is selected from the group consisting of -(CH2)n- and -(CH2OCH2)m-, wherein n is an integer from 2 to 18, m is an integer from 2 to 18.

  式（I）的化合物具有以下结构：其中G是具有2到50个碳原子的直链、支链或环烷基基团或醚基团，R是荧光染料。在某些实施例中，G从组中选择，该组由-(CH2)n-和-( O )m-组成，其中n是从2到18的整数，m是从2到18的整数。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Guanidinoalkyl glycine .beta.-amino acids useful for inhibiting bone loss
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05639765A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  This invention herein relates to a method of inhibiting bone resorption by administering a therapeutically effective amount of a compound having the following formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及通过给予具有以下结构式的化合物的治疗有效量来抑制骨吸收的方法##STR1##或其药用可接受盐。