N-Boc-头孢氨苄 | 28180-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-头孢氨苄
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-D-cefalexin
• 英文别名: N-t-BOC Cephalexin；(6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；N-tert-Butoxycarbonylcephalexin；(6R,7R)-3-methyl-7-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 28180-92-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 447.512
• InChiKey: GLWXRPXAJINNNV-HBUWYVDXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-头孢氨苄 在 anion exchange resin Bio-Rad AG-3 200-400 mesh 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 delta2-头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Boc-头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405

文献信息

• Novel Cephalosporins Selectively Active on Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ben Gold、Robert Smith、Quyen Nguyen、Julia Roberts、Yan Ling、Landys Lopez Quezada、Selin Somersan、Thulasi Warrier、David Little、Maneesh Pingle、David Zhang、Elaine Ballinger、Matthew Zimmerman、Véronique Dartois、Paul Hanson、Lester A. Mitscher、Patrick Porubsky、Steven Rogers、Frank J. Schoenen、Carl Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01833

  日期：2016.7.14

  two series of novel cephalosporins that are bactericidal to Mycobacterium tuberculosis alone of the pathogens tested, which only kill M. tuberculosis when its replication is halted by conditions resembling those believed to pertain in the host, and whose bactericidal activity is not dependent upon or enhanced by clavulanate, a β-lactamase inhibitor. The two classes of cephalosporins bear an ester or

  我们报告了两个系列的新型头孢菌素，它们仅对所测试的病原体具有结核分枝杆菌的杀菌作用，仅当其复制因类似于宿主的条件而中止繁殖，且其杀菌活性不依赖于或不依赖于结核分枝杆菌时才杀死结核分枝杆菌可以通过β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸增强。这两类头孢菌素在头孢菌素环系统的C-2处带有一个酯或另一种恶二唑异戊二烯，该位置在该类临床使用的药物中几乎完全是羧酸。该系列的代表杀死巨噬细胞内的结核分枝杆菌，而对巨噬细胞或其他哺乳动物细胞无毒性。
• Synthesis and biochemical evaluation of cephalosporin analogues equipped with chemical tethers
  作者：Lisa M. Miller、Reyme Herman、Ivan Gyulev、Thomas F. Krauss、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair

  DOI：10.1039/d0ra04893c

  日期：——

  bioconjugation with a desired substrate but the effects of these changes are often not evaluated. Here, we set out to determine the effects of attaching functional handles to a first-generation cephalosporin. A series of cephalexin derivatives was prepared, equipped with chemical tethers suitable for the site-selective conjugation of antibiotics to functionalised surfaces. The tethers were positioned

  分子探针通常需要结构修饰以允许与所需底物固定或生物共轭，但这些变化的影响通常不被评估。在这里，我们着手确定将功能手柄连接到第一代头孢菌素的效果。制备了一系列头孢氨苄衍生物，配备有化学系链，适用于抗生素与功能化表面的位点选择性结合。系链远离β-内酰胺环，以确保对抗生素药效团的影响最小。在此，评估了修饰的抗生素与治疗靶点、青霉素结合蛋白结合的活性，并显示其保持结合相互作用。此外，四种β-内酰胺酶（TEM-1，研究了 CTX-M-15、AmpC、NDM-1) 并确定了系链对催化效率的影响。发现 CTX-M-15 有利于在没有系链的情况下水解母体抗生素，而发现 AmpC 和 NDM-1 有利于修饰的类似物。此外，评估衍生物的抗微生物活性以研究结构修饰对母体药物头孢氨苄抗微生物活性的影响。
• α-HALO-β-DICARBONYL COMPOUNDS. NOVEL CARBOXYL PROTECTING REAGENTS. THE APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF CEPHALEXIN FROM PENICILLIN
  作者：Hitoshi Ikeda、Hajime Nitta、Mariko Hatamura、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1246/cl.1977.1317

  日期：1977.11.5

  α-Halo-β-dicarbonyl compounds are successfully used as the carboxyl protective reagents in the synthesis of cephalexin from penicillin.

  α-卤代-β-二羰基化合物已成功用作青霉素合成头孢氨苄的羧基保护试剂。
• Pitlik; Bagossi; Jekoe, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 10, p. 700 - 704
  作者：Pitlik、Bagossi、Jekoe、Toezser

  DOI：——

  日期：——