(5S,7R)-1,6-di-Boc-clavicipitic acid | 1255909-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-1,6-di-Boc-clavicipitic acid
• 英文别名: (9R,11S)-3,10-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 1255909-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: GZGOTUGCZUBKBV-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-1,6-di-Boc-clavicipitic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以60 mg的产率得到(7R)-1,6-di-Boc-auranthioclavine
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸和金葡糖醇的全合成：克拉维酸的立体化学再探讨。

  摘要：

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。

  DOI：

  10.1021/jo101506c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl 3-methyl (1R,3S)-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-2,3,6-tricarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,7R)-1,6-di-Boc-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸和金葡糖醇的全合成：克拉维酸的立体化学再探讨。

  摘要：

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。

  DOI：

  10.1021/jo101506c

文献信息

• Total Synthesis of Clavicipitic Acid and Aurantioclavine: Stereochemistry of Clavicipitic Acid Revisited
  作者：Zhengren Xu、Weimin Hu、Qiang Liu、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo101506c

  日期：2010.11.19

  synthesis of clavicipitic acid and aurantioclavine from a common azepino[5,4,3-cd]-indole intermediate is reported. This key azepinoindole nucleus was constructed via a one-pot Heck/Boc-deprotection/aminocyclization process from the 4-iodotryptophan derivative, which was assembled by a Pd-catalyzed indole synthesis procedure. After two or three additional deprotection steps from the azepinoindole intermediates

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。