(1S)-3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butane-1,3-diol | 1070913-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 1070913-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: LTQXOYSQTQAZAO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butane-1,3-diol 在 9-BBN 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  （-）-aurantioclavine的绝对构型的确认

  摘要：

  aurantioclavine如7 -我们确认我们先前的绝对构型的分配（ - ）- [R通过晶体学表征我们在以前的合成报告了一个先进的3溴吲哚中间体。该分析还为我们的钯（II）催化仲醇氧化动力学拆分中的对映体诱导模型提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.074
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butane-1,3-diol 在 Pd(sparteine)Cl2 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 以37%的产率得到(1S)-3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化仲醇的对映选择性好氧氧化：在生物碱全合成中的应用

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja804738b

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• Confirmation of the absolute configuration of (−)-aurantioclavine
  作者：Douglas C. Behenna、Shyam Krishnan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.074

  日期：2011.4

  We confirm our previous assignment of the absolute configuration of (−)-aurantioclavine as 7R by crystallographically characterizing an advanced 3-bromoindole intermediate reported in our previous synthesis. This analysis also provides additional support for our model of enantioinduction in the palladium(II)-catalyzed oxidative kinetic resolution of secondary alcohols.

  aurantioclavine如7 -我们确认我们先前的绝对构型的分配（ - ）- [R通过晶体学表征我们在以前的合成报告了一个先进的3溴吲哚中间体。该分析还为我们的钯（II）催化仲醇氧化动力学拆分中的对映体诱导模型提供了额外的支持。