8-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 90785-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-chloro-3-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 90785-86-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: VGEABQRORWAAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到8-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Johnsen, Bjoern A.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到8-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性氢键合铱敏化剂控制的对映选择性激发态光反应

  摘要：

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10586

文献信息

• Enantioselective Excited-State Photoreactions Controlled by a Chiral Hydrogen-Bonding Iridium Sensitizer
  作者：Kazimer L. Skubi、Jesse B. Kidd、Hoimin Jung、Ilia A. Guzei、Mu-Hyun Baik、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.7b10586

  日期：2017.11.29

  transition-metal photosensitizer leads to efficient Dexter energy transfer and effective stereoinduction. The relative insensitivity of these organometallic chromophores toward ligand modification enables the optimization of this catalyst structure for high enantiomeric excess at catalyst loadings as much as 100-fold lower than the optimal conditions reported for analogous chiral organic photosensitizers.

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。
• Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Series of Potent <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors
  作者：Allen J. Duplantier、Stacey L. Becker、Michael J. Bohanon、Kris A. Borzilleri、Boris A. Chrunyk、James T. Downs、Lain-Yen Hu、Ayman El-Kattan、Larry C. James、Shenping Liu、Jiemin Lu、Noha Maklad、Mahmoud N. Mansour、Scot Mente、Mary A. Piotrowski、Subas M. Sakya、Susan Sheehan、Stefanus J. Steyn、Christine A. Strick、Victoria A. Williams、Lei Zhang

  DOI：10.1021/jm900128w

  日期：2009.6.11

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.
• JOHNSEN, B. A.;UNDHEIM, K., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 2, 109-112
  作者：JOHNSEN, B. A.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS TO TREAT DYSREGULATED BLOOD GLUCOSE DISORDERS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20150150836A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides methods and compositions for treating dysregulated blood glucose disorders.
• US9339482B2
  申请人：——

  公开号：US9339482B2

  公开（公告）日：2016-05-17