2-{2-[5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-3-indolyl]ethyl}benzoic acid methyl ester | 324756-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-3-indolyl]ethyl}benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-3-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 324756-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: AFIDOMZOERNHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-3-indolyl]ethyl}benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-methoxy-5,6-dihydrobenzo[5,6]cyclohepta[b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of N-Substituted Benzo[5,6]cyclohepta[b]indoles.

  摘要：

  合成了一系列新的 N-取代苯并[5, 6]环庚烷并[b]吲哚衍生物，并评估了它们对 L1210 小鼠白血病和 HT29 细胞株的体外细胞毒性活性。在这些化合物中，有几种化合物显示出了强大的抗肿瘤活性，并阻断了 L1210 细胞在 G2+M 期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1872
• 作为产物：
  描述：

  2-{(E,Z)-2-[5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-3-indolyl]-1-ethenyl}benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-{2-[5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-3-indolyl]ethyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of N-Substituted Benzo[5,6]cyclohepta[b]indoles.

  摘要：

  合成了一系列新的 N-取代苯并[5, 6]环庚烷并[b]吲哚衍生物，并评估了它们对 L1210 小鼠白血病和 HT29 细胞株的体外细胞毒性活性。在这些化合物中，有几种化合物显示出了强大的抗肿瘤活性，并阻断了 L1210 细胞在 G2+M 期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1872

文献信息

• Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of N-Substituted Benzo[5,6]cyclohepta[b]indoles.
  作者：Benoit JOSEPH、David ALAGILLE、Jean-Yves MEROUR、Stephane LEONCE

  DOI：10.1248/cpb.48.1872

  日期：——

  A new series of N-substituted benzo[5, 6]cyclohepta[b]indole derivatives were synthesised and evaluated for in vitro cytotoxic activities against L1210 murine leukemia and HT29 cell lines. Among them, several compounds showed potent antitumor activity and blocked cell cycle progression of L1210 cells in G2+M phase.

  合成了一系列新的 N-取代苯并[5, 6]环庚烷并[b]吲哚衍生物，并评估了它们对 L1210 小鼠白血病和 HT29 细胞株的体外细胞毒性活性。在这些化合物中，有几种化合物显示出了强大的抗肿瘤活性，并阻断了 L1210 细胞在 G2+M 期的细胞周期进程。