5-propanoyl-3-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine | 1351523-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-propanoyl-3-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1-(3-Thiophen-2-yl-1,2,4-triazin-5-yl)propan-1-one；1-(3-thiophen-2-yl-1,2,4-triazin-5-yl)propan-1-one
• CAS: 1351523-08-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: NZDZFNCISFYWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 ethyl 3-methylthio-1,2,4-triazin-5-yl ketone 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到5-propanoyl-3-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-酰基和5-甲酰基1,2,4-三嗪及其衍生物与杂芳族锡化合物的交叉偶联

  摘要：

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.094

文献信息

• An unusual transformation of 5-acyl-1,2,4-triazines into 3-pyridyl-1,2,4-triazines via tandem Stille cross-coupling/aza Diels–Alder reaction
  作者：Danuta Branowska、Olga Siuchta、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Mariusz Mojzych、Robert Kawęcki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.034

  日期：2011.12

  A new route to 3-heteroaryl-1,2,4-triazines possessing a keto substituent at C-5 of the 1,2,4-triazine core using a Stille cross-coupling procedure and their unexpected ring transformation into pyridyltriazines as a result of enolization of an acyl group catalyzed by metal ions, are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.