(1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dibromobut-3-enyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide | 473775-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dibromobut-3-enyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-4,4-dibromo-1-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]but-3-enyl]carbamate
• CAS: 473775-33-6
• 化学式: C₂₃H₃₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 544.327
• InChiKey: BKBBPVNAJZWNEX-IUKKYPGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dibromobut-3-enyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylaminobut-3-ynyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺的合成作为具有独特NMDA受体亚型选择性的新型NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2b），其为抗抑郁药米那普仑[（±）-1 ]的构象受限类似物。，是一类新的有效的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂。一系列的类似物的图2b的1'-位修饰设计并合成从（起始- [R ）-环氧氯丙烷经由关键中间体的光学活性的环丙烷甲醛衍生物8使用（1小号，2 - [R）-配置。在这些类似物中，（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-烯基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2i）和（1 S，2 R）-1 -苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-炔基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2j）被确定为比2b更有效的NMDA受体拮抗剂。研究了2i和2j以及2b的亚型选择性，结果表明2i抑制GluRε3/ζl和GluRε4/ζl亚型的强度是GluRε1/ζl和GluRε2/ζl亚型的四倍。化

  DOI：

  10.1039/b111540p
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-3-azido-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 10percent Pd/C 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dibromobut-3-enyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺的合成作为具有独特NMDA受体亚型选择性的新型NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2b），其为抗抑郁药米那普仑[（±）-1 ]的构象受限类似物。，是一类新的有效的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂。一系列的类似物的图2b的1'-位修饰设计并合成从（起始- [R ）-环氧氯丙烷经由关键中间体的光学活性的环丙烷甲醛衍生物8使用（1小号，2 - [R）-配置。在这些类似物中，（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-烯基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2i）和（1 S，2 R）-1 -苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-炔基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2j）被确定为比2b更有效的NMDA受体拮抗剂。研究了2i和2j以及2b的亚型选择性，结果表明2i抑制GluRε3/ζl和GluRε4/ζl亚型的强度是GluRε1/ζl和GluRε2/ζl亚型的四倍。化

  DOI：

  10.1039/b111540p