O-benzylguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-benzylguanine
• 英文别名: O(6)-benzylguanine；6-phenylmethoxy-6,7-dihydro-3H-purin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O
• 分子量: 243.268
• InChiKey: FUEMPGVQRPETCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzylguanine 在 三氯化硼 、 lithium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-9-((1S,3S,5S)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylene-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide

  摘要：

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.052

文献信息

• 取代嘌呤类神经氨酸酶抑制剂及其使用方法和 用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104447747B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明提供一种新颖的取代嘌呤类化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于抑制神经氨酸酶。本发明还提供了包含该类化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物或药物组合物预防或治疗病毒感染性疾病的方法。
• Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide
  作者：Edward Ruediger、Alain Martel、Nicholas Meanwell、Carola Solomon、Brigitte Turmel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.052

  日期：2004.1

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.