(RS)-2-methylene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran | 1171129-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (RS)-2-methylene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-Methyl-5-[(5-methylideneoxolan-3-yl)methyl]imidazole
• CAS: 1171129-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VLGAUGOYWHRXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-methylene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到rac-pilosinine
  参考文献：
  名称：

  外消旋雅波兰迪生物碱毛果芸香碱，异果芸香碱和油菜碱的合成

  摘要：

  外消旋毛果芸香碱的合成已经以高总收率实现。描述了两种形成γ-丁内酯环的替代方法：第一种涉及钯催化的均丙醇的羰基化反应，而第二种涉及钯催化的1,3-二恶烷-2-的脱羧/羰基化一。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到毛果芸香碱和异毛果芸香碱，其C（3）-表观异构体的混合物，可通过对其盐酸盐或硝酸盐进行重结晶而轻松分离。还公开了外消旋油菜素的简明合成方法（六步总产率为37％）；这也代表了外消旋毛果芸香碱的替代形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]pent-4-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(RS)-2-methylene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  外消旋雅波兰迪生物碱毛果芸香碱，异果芸香碱和油菜碱的合成

  摘要：

  外消旋毛果芸香碱的合成已经以高总收率实现。描述了两种形成γ-丁内酯环的替代方法：第一种涉及钯催化的均丙醇的羰基化反应，而第二种涉及钯催化的1,3-二恶烷-2-的脱羧/羰基化一。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到毛果芸香碱和异毛果芸香碱，其C（3）-表观异构体的混合物，可通过对其盐酸盐或硝酸盐进行重结晶而轻松分离。还公开了外消旋油菜素的简明合成方法（六步总产率为37％）；这也代表了外消旋毛果芸香碱的替代形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.021

文献信息

• A practical and scaleable total synthesis of the jaborandi alkaloid (+)-pilocarpine
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Peter T. Stephenson、Helen R. Storr、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.010

  日期：2009.9

  The total synthesis of (+)-pilocarpine (as its nitrate salt) has been achieved in nine steps and 30% overall yield starting from racemic 2-(2′,2′-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol, which was desymmetrised via an enzymatic protocol. A high yielding synthesis of a key α-ethylidene lactone precursor has been developed, which involves the palladium-catalysed decarboxylation/carbonylation of a 1,3-dioxan-2-one

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。