1-(2,6-dichloroquinolin-4-yl)aminopyrrolidin-2,5-dione | 1619259-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichloroquinolin-4-yl)aminopyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(2,6-Dichloroquinolin-4-yl)amino]pyrrolidine-2,5-dione；1-[(2,6-dichloroquinolin-4-yl)amino]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1619259-01-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 310.139
• InChiKey: PZSFAJBZCPXRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,6-dichloro-4-hydrazinylquinoline 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(2,6-dichloroquinolin-4-yl)aminopyrrolidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯喹啉的高度区域选择性C4-肼基化：通过肼基喹啉方便地合成氨基喹啉取代的吡咯烷-2,5-二酮

  摘要：

  通过2,4-二氯喹啉与水合肼的S N Ar反应合成了一类新的肼基喹啉区域异构体。反应在二氯喹啉的C 4位置而不是C 2位置处以具有高区域选择性的单取代产物终止。随后在伊顿试剂的存在下将肼基喹啉转化为氨基喹啉取代的吡咯烷-2，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.132

文献信息

• Highly regioselective C4-hydrazinylation of 2,4-dichloroquinolines: expedient synthesis of aminoquinoline substituted pyrrolidin-2,5-diones via hydrazinylquinolines
  作者：Gopal Senthil Kumar、Matthias Zeller、Rajesh Ghanshyam Gonnade、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.132

  日期：2014.7

  A new class of hydrazinylquinoline regio-isomers has been synthesized through SNAr reaction of 2,4-dichloroquinolines with hydrazine hydrate. The reaction stops at the mono-substitution product with high regioselectivity at the C4 rather than C2 position of dichloroquinolines. The hydrazinylquinolines were subsequently converted into aminoquinoline substituted pyrrolidin-2,5-diones in the presence

  通过2,4-二氯喹啉与水合肼的S N Ar反应合成了一类新的肼基喹啉区域异构体。反应在二氯喹啉的C 4位置而不是C 2位置处以具有高区域选择性的单取代产物终止。随后在伊顿试剂的存在下将肼基喹啉转化为氨基喹啉取代的吡咯烷-2，5-二酮。