(Z)-6-methylcyclodec-5-enone | 80533-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-methylcyclodec-5-enone
• 英文别名: (5Z)-6-methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 80533-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YMNJYDQUEDXSTG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid, (1R*,2R*)-2-(4-iodobutyl)-2-methyl-3-oxocyclohexyl ester 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(Z)-6-methylcyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r

文献信息

• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39880001404

  日期：——

  Free radical mediated ring expansion of cis- and trans-α-substituted-β-stannylcyclohexanones provides efficient routes to cis- and trans-cyclononenones and cyclodecenones; the cis-/trans-geometry of the precursor controls the alkene geometry of the ring-expanded product.

  的自由基介导的扩环的顺式-和反式- α -取代-β-stannylcyclohexanones提供有效的路线到顺式-和反式-cyclononenones和cyclodecenones; 前体的顺-/反式-几何形状控制环扩产物的烯烃的几何形状。
• Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko; Gogonea, Camelia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 69 - 82
  作者：Suginome, Hiroshi、Kondoh, Takahiko、Gogonea, Camelia、Singh, Vishwakarma、Goto, Hitoshi、Osawa, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic ring expansion reactiuon VIA radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80003-1

  日期：1989.1
• .alpha. Vinylation of ketones. A general method using (phenylseleno)acetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1021/jo00348a005

  日期：1982.4
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;ROBERTSON, JEREMY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 909-922
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、ROBERTSON, JEREMY

  DOI：——

  日期：——